Schoenen gaan in en uit stijl met de wisseling van elk seizoen. Tijdens de jaren 1950 begonnen mannen net om te dragen meer flamboyante en opvallende schoenen zoals de winklepicker en een assortiment van enkellaars. Terwijl niet alle van de Herenschoenen uit de jaren 1950 de tand des tijds hebben doorstaan, hebben velen hun populariteit, zoals de klassieke basketbal schoen en de loafer gehandhaafd. Andere Herenschoenen uit die tijd hebben vele trends geïnspireerd door de jaren heen.
Winklepickers
Winklepickers waren enkellaarzen en schoenen die had zeer lage hakken en zeer lange, spitse tenen. De schoenen hadden meestal een kant riem of de gesp. Winklepickers werden geïnspireerd door de Britse rock-'n-roll-muzikanten. Winklepickers waren populair onder de jeugd van de rebel van de jaren 1950. De schoenen werden meestal gezien in zwart, een bruin en wit of de contrasterende kleuren zwart en wit.
Laarzen
Chelsea laarzen groeide in populariteit aan het einde van de jaren 1950. Chelsea laarzen waren enkellaars die had twee elastische panelen aan iedere kant of een elastische paneel aan de ene kant van de boot en een rits aan de andere kant. De laarzen werden gepopulariseerd door The Beatles. Chukka laarzen werden geïnspireerd door de woestijn militaire laarzen die in de Tweede Wereldoorlog werden gedragen. Chukka laarzen waren enkel hoog en gemaakt van suede of lederen. De laarzen had twee of drie kant gaatjes aan de bovenkant van de laars. Chukka laarzen waren populair onder de straatcultuur van de jaren 1950 en in en uit van populariteit door de jaren heen zijn gegaan.
Instappers en Creepers
Instappers waren populair onder de rijke en bevoorrechte studenten in de jaren 1950. Ze waren gemakkelijk te glijden op en normaal gemaakt in bruin of bruin met een witte riem. Penny molières populair wanneer iemand gleed een cent in de band over de voorkant van de loafer. Instappers hebben vastgehouden aan hun populariteit door de jaren heen met zowel mannen als vrouwen. Kruipers featured dikke crêpe hakken en leek op een grote loafer. Kruipers meestal een gesp of een riem gehad en waren populair bij de jeugd van de jaren 1950. Kruipers kwam vaak in effen zwart of wit, evenals een combinatie van beide. Creepers zijn nog steeds populair onder de menigte rockabilly.
Sportschoenen
Basketbal schoenen zoals high-top Converse en P.F. Flyers waren populair onder de jeugd. Basketbalschoenen werden gedragen, niet alleen tijdens sporten, maar ook als onderdeel van straat kleding kleding ook. Terwijl ze niet langer als basketbalschoenen gebruikt zijn, hebben de oorspronkelijke basketbalschoenen vastgehouden aan hun plaats in cultuur door de jaren heen.